Ο Δημήτρης Κουκουλιτάκης ξεκίνησε την κιθάρα στα 15 του. Σπούδασε κλασική κιθάρα με δάσκαλο τον Σπαραγγιών Σ. στο εθνικό ωδείο. Παράλληλα αφιερώνετε στο Flamenco και ταξιδεύει στην Ισπανία περνώντας μαθήματα από τους Paco Cruz , Parilla de Jerez και άλλους. Διατηρεί μέχρι σήμερα μια συνέχει σχέση με σχήματα που έχει δημιουργήσει ο ίδιος στην Ελλάδα και συμμετοχή σε πολλά σεμινάρια συνοδεύοντας επωνύμους χορευτές (Μ. Μaya, J. Grilo, R. Belmonte). Η Ελληνική μουσική (ρεμπέτικα, λαϊκά και παραδοσιακές φόρμες) είναι επίσης μια αναζήτηση πάντα επίκαιρη.